近日,我院宋秋玲教授课题组在国际权威期刊Journal of the American Chemical Society上发表题为“Iridium-Catalyzed B-H/C-H Dehydrogenative Coupling to Enable Boron-Nitrogen-Embedded Polycyclic Aromatic Hydrocarbons”的研究成果。该研究发展了一种铱催化的C-H/B-H脱氢偶联策略,实现2,1-硼氮杂环硼位点精准外围官能团化,有效拓展了其π共轭体系。

硼氮原子掺杂的多环芳烃 (BN-PAHs) 代表了一类具有可调节光电特性的功能材料,适用于有机半导体、生物活性分子和传感器件等。然而,在BN-PAHs的硼中心精确官能团化仍然具有挑战性。这依赖于预官能团化底物和敏感试剂的使用,使其原子经济性和步骤经济性有限。

宋秋玲教授团队一直致力于有机硼化学的研究,近年来在硼氮杂环的构建和应用方面取得一系列重要进展(J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 10048-10053; Nat. Commun. 2023, 14, 4438; Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202313388; Chem, 2024, 10, 317-329; Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202318613; Org. Chem. Front. 2024, 11, 2733-2738; Nat. Chem. 2024, 16, 1312-1319; ACS Catal. 2024, 14, 16996−17003; Nat. Commun. 2024, 15, 10432)。在前期的研究基础上,宋秋玲教授课题组报道了一种铱催化的脱氢偶联策略,使得简单芳烃能够在分子间和分子内途径中直接与 2,1-硼氮萘进行 B-H/C-H 脱氢硼化反应。值得注意的是,分子间反应实现了 BN-PAHs 中π-共轭体系的扩展,而分子内途径则使得能够高效构建结构多样的 BN 嵌入多环结构。这种原子经济方法成功地克服了 BN-PAHs 构建中的合成限制,为光电材料和生物活性分子的合成提供了一个可行的途径。
福州大学宋秋玲教授、福州大学杨凯研究员为论文的共同通讯作者,化学学院2024级博士研究生邱卫华为第一作者。该研究获国家重点研发计划、国家自然科学基金、福建省自然科学基金,以及河南师范大学化学化工学院、南京大学配位化学国家重点实验室开放课题等项目资助。